Na Eurovizi se poprvé estonský reprezentant objevil v roce 1994. Tehdy také zaznamenala tato země svůj nejhorší výsledek na soutěži. V roce 2001 Estonsko na Eurovizi zvítězilo.

1994 – Silvi Vrait
„Nagu Merelaine“ (24. místo)

1995 – Estonsko se v tomto roce Eurovize nezúčastnilo

1996 – Maarja-Liis Ilus & Ivo Linna
„Kaelakee hääl“  (5. místo)

1997 – Maarja
„Keelatud Maa“ (8. místo)

1998 – Koit Toome
„Mere Lapsed“ (12. místo)

1999 – Evelin Samuel & Camille
„Diamond Of Night“ (6. místo)

2000 – Ines
„Once In A Lifetime“ (4. místo)

Projekt Tanel Padar, Dave Benton a 2XL (2001) se vydařil a přinesl tak Estonsku zatím jediné vítězství na Eurovizi.

2001 – Tanel Padar feat. Dave Benton & 2XL
„Everybody“ (1. místo)

2002 – Sahlene
„Run Away“ (3. místo)

2003 – Ruffus
„Eighties Coming Back“ (21. místo)

2004 – Neiokõsõ
„Tii“ (11. místo v semifinále)

2005 – Suntribe
„Let’s Get Loud“ (20. místo v semifinále)

2006 – Sandra
„Through My Window“ (18. místo v semifinále)

Kritikou opěvovaný projekt Urban Symphony (2009) vynesl Estonsko znovu mezi nejúspěšnější země.

2007 – Gerli Padar
„Partners In Crime“ (22. místo v semifinále)

2008 – Kreisiraadio
„Leto Svet“ (18. místo v semifinále)

2009 – Urban Symphony
„Rändajad“ (3. místo v semifinále, 6. místo ve finále)

2010 – Malcolm Lincoln and Manpower 4
„Siren“ (14. místo v semifinále)

2011 – Getter Jaani
„Rockefeller Street“ (9. místo v semifinále, 24. místo ve finále)