Makedonie se Eurovize zúčastnila poprvé v roce 1998, od roku 1961 soutěžila jako součást Jugoslávie. Mezi největší úspěchy této země patří deváté příčky ze semifinálových večerů v letech 2005 a 2007. Nejhůře dopadla Makedonie v letech 1998 a 2002.

1998 – Vlado Janevski
„Ne Zori, Zoro“ (19. místo)

1999 – Makedonie se v tomto roce Eurovize nezúčastnila

2000 – XXL
„100% Te Ljubam“ (15. místo)

2001 – Makedonie se v tomto roce Eurovize nezúčastnila

2002 – Karolina Gočeva
„Od Nas Zavisi“ (19. místo)

2003 – Makedonie se v tomto roce Eurovize nezúčastnila

2004 – Toše Proeski
„Life“ (10. místo v semifinále, 14. místo ve finále)

Tragicky zesnulý zpěvák Toše Proeski vybojoval pro Makedonii v roce 2004 čtrnáctou příčku.

2005 – Martin Vučić
„Make My Day“ (9. místo v semifinále, 17. místo ve finále)

2006 – Elena Risteska
„Ninanajna“ (10. místo v semifinále, 12. místo ve finále)

2007 – Karolina Gočeva
„Mojot Svet“ (9. místo v semifinále, 14. místo ve finále)

2008 – Tamara Todevska feat. Vrčak & Adrian Gaxha
„Let Me Love You“ (10. místo v semifinále)

2009 – Next Time
„Nešto Što Kje Ostane“ (10. místo v semifinále)

2010 – Gjoko Taneski, Billy Zver feat. Pejcin
„Jas Ja Imam Silata“ (15. místo v semifinále)

2011 – Vlatko Ilievski
„Rusinka“ (16. místo v semifinále)